4. Oscar De La Hoya - US$ 200.000.000
4. Oscar De La Hoya - US$ 200.000.000
Oscar De La Hoya memiliki rekor 39 (30 KO) -6-0 dan dia meraih emas di Olimpiade 1992. Dia terkenal karena mengalahkan 17 juara dunia di enam kelas berat yang berbeda termasuk Julio Cesar Chavez.
De La Hoya juga pemintal box-office besar karena ia telah menghasilkan lebih banyak pendapatan daripada petinju lain dalam sejarah dan perkelahian itu diperkirakan meraih pendapatan dari pay-per-view US$700 juta. Ia mendirikan Golden Boy promotions yang membuatnya jadi orang Amerika keturunan Hispanik pertama yang memiliki sebuah perusahaan promosi tinju nasional; mitra nya adalah Bernard Hopkins, Winky Wright dan Ricky Hatton.
Dia merilis album pertamanya, Oscar, pada 2000 dan menduduki puncak tangga lagu dansa Latin dan dia dinominasikan untuk Grammy Award untuk single 'Ven a Mi'. Pada tahun yang sama kehidupan pribadinya dibeli untuk perhatian pers setelah mantan Miss USA Shanna Moakler mengajukan US$62.000.000 palimony gugatan terhadap dia untuk mendukung putri mereka, Atiana Cecep. Kasus ini diselesaikan di luar pengadilan untuk jumlah yang tidak diungkapkan.